L'attitude des villes allemandes, au milieu du XIVe siècle, met en évidence la faiblesse de l'empire. Atteintes dans leurs droits par les dispositions de la Bulle d'Or et la politique égoïste des princes, elles se rapprochèrent les unes des autres pour conclure des alliances étroites. La ligue des villes de la Souabe s'allia avec celle des villes du Rhin et plusieurs villes de la Confédération suisse. Partout, ce furent les ouvriers, organisés en confrérie, qui prirent la tête du mouvement. Dès la moitié du XIVe siècle, ils s'étaient soulevés, en plusieurs endroits, contre la prétention des patriciens à gouverner seuls les villes et leur avaient arraché le droit de participer au gouvernement. Le mouvement se répercuta de proche en proche tout au cours du siècle, parti du sud de l'Allemagne, il se répandit à l'ouest, puis au nord. C'était une agitation sociale, aux racines profondes, de la population citadine. Les classes inférieures se révoltaient contre les patriciens et leur haine se manifesta aussi contre les princes qui se solidarisaient avec eux. Leur but dernier était de voir toutes les villes pourvues d'une complète autonomie et transformées en démocraties corporatives. En conséquence, elles déclarèrent la guerre à l'aristocratie qui, de son côté, avait conclu diverses alliances.

Les villes allemandes se trouvaient dans une situation analogue à celles des cantons confédérés, qui avaient repoussé jusque-là toutes les attaques des Habsbourg; c'est sur territoire suisse que les adversaires se battirent pour commencer. En 1386, la bataille de Sempach fut le signal des hostilités. Les Confédérés, vainqueurs d'une armée de chevaliers autrichiens, s'en trouvèrent fortifiés; pour la première fois, la démocratie prenait le dessus sur l'aristocratie. Les villes allemandes, en revanche, eurent peu de succès. Deux ans plus tard, la ligue de Souabe essuya une grave défaite, près de Döffingen; celle du Rhin fut également battue à Worms. Les villes n'en furent pas anéanties pour autant. Elles conservèrent leur autonomie, mais elles durent renoncer à leurs ligues et se plier à la politique des princes. C'est à eux qu'appartenait l'avenir, tout au contraire de ce qui se passait en France. Après que les Hohenstaufen eurent, en faveur de leur politique italienne, accordé aux princes allemands tout ce qu'ils demandaient, le pouvoir royal perdit toute importance. Il n'est pas impossible qu'au XIVe siècle des souverains énergiques et résolus eussent pu le rétablir avec l'aide des villes. Mais nous avons vu que les personnages de cette trempe firent défaut. Charles IV, lui-même, avec sa nature pacifique, renonça d'emblée à la lutte; son fils et successeur Wenzel, roi d'Allemagne de 1378 à 1400 et roi de Bohême jusqu'en 1419, ne devait pas agir autrement; après avoir vainement cherché au début à apaiser la guerre des villes en proposant un accommodement, il prit résolument le parti des princes; mais ne joua personnellement plus aucun rôle dans l'affaire. Son incapacité, jointe à son mauvais caractère, eut pour l'empire des suites fâcheuses. Le mouvement centrifuge et, simultanément, le déclin de l'empire s'accentuèrent. En 1395, Wenzel accorda au gouverneur de Milan, Jean-Galéas Visconti, le titre de duc en échange d'une grosse somme d'argent; cet incident met en lumière le genre de politique que menait Wenzel, à une époque où l'Allemagne aurait eu besoin, à cause de la confusion consécutive au grand schisme, d'être dirigée par un bras puissant. Le roi et la plupart des prélats et des princes s'étaient déclarés partisans du pape de Rome, mais il n'y eut pas, de leur part, une prise de position décisive. En 1400, les princes-électeurs déposèrent Wenzel qu'ils rendaient responsable de tous les malheurs dont l'empire était accablé; c'était une injustice; ils étaient eux-mêmes pour beaucoup dans la situation dont ils souffraient. A la place de Wenzel, ils élirent l'électeur palatin, Robert, homme honorable, tout à fait impropre au gouvernement. Wenzel ne voulut pas renoncer à la couronne d'Allemagne, si bien qu'au schisme pontifical vint s'ajouter, pour les Allemands, un schisme royal. Robert mourut en 1410. L'élection eut pour résultat un double choix; deux nouveaux rois furent intronisés, Sigismond, frère de Wenzel, et Juste de Moravie. Ainsi, pour un certain temps, il y eut en Europe trois papes et trois rois d'Allemagne.

A côté de ces difficultés, l'empire eut de nouvelles pertes. La Confédération suisse ne cessait, depuis la bataille de Sempach, d'étendre ses conquêtes sur la rive gauche du Rhin, au détriment de la maison d'Autriche. En outre, elle exerçait une grande force d'attraction sur ses voisins. C'est ainsi que le Valais et les Grisons, sans demander à faire partie de la Confédération, conclurent avec elle des traités d'amitié et entrèrent dans le cadre de sa politique. Enfin, au début du XVe siècle, son ambition l'entraîna de l'autre côté des Alpes et elle s'empara des vallées du Tessin et de l'Adda. Par l'alliance qu'ils conclurent en 1397, le Danemark, la Suède et la Norvège firent à la Hanse un tort considérable; ce fut pour elle le signal du déclin. Enfin, c'est à cette époque que l'Allemagne perdit presque complètement les territoires de l'Est que les chevaliers teutoniques avaient si brillamment conquis et colonisés. En 1386, le prince lituanien, Jagellon, se fit baptiser, puis son mariage lui valut la couronne de Pologne. La Lituanie et la Pologne formèrent dès lors un seul grand royaume. Cependant, les chevaliers teutoniques avaient perdu toute raison d'être puisque leur oeuvre d'évangélisation se trouvait sans objet, dès que la Lituanie avait adopté le christianisme. Ils se laïcisèrent et s'amollirent. Ils eurent à subir l'hostilité des villes qui voyaient en eux des concurrents. La noblesse de leurs domaines se mit à conspirer avec les Polonais. Enfin, la vieille haine qui séparait depuis toujours Polonais et Allemands provoqua une guerre. En 1410, dans un grand déploiement de forces, les armées unies de Pologne et de Lituanie pénétrèrent dans les territoires soumis par les chevaliers teutoniques qui furent écrasés à la bataille de Tannenberg. Seule la forteresse de Marienbourg résista à toutes les attaques. Les conséquences de la guerre ne furent pas seulement une perte sensible de territoire, elle provoqua aussi la décadence de l'ordre et des divisions. Le Grand Maître, Henri de Plauen, chercha à sauver ce qui pouvait l'être encore et appela sous les armes la noblesse et les citadins ; il fut déposé par les chevaliers, tandis que la bourgeoisie, la noblesse terrienne et même les évêques se donnaient au roi de Pologne. Enfin, la haute noblesse offrit de dégager l'Ordre de la sujétion polonaise. Elle s'unit en une ligue « prussienne ». Il s'ensuivit une nouvelle guerre qui dura treize ans et se termina, en 1466, par la seconde paix de Thorn. Les chevaliers teutoniques ne conservèrent que la Prusse orientale et encore durent-ils reconnaître la suzeraineté de la Pologne, qui mit la main sur tout le pays de la Vistule, avec Thorn, Danzig, Elbing et Marienbourg.