La mort inattendue de Frédéric Barberousse mit subitement son fils Henri à la première place. Avant de partir pour la Croisade, il lui avait abandonné le gouvernement du royaume en toute confiance. Il existait, entre le père et le fils, au contraire de ce qui se passait dans la famille royale d'Angleterre, une entente parfaite. Pourtant, ils ne se ressemblaient guère. Si Henri avait hérité de l'énergie de Frédéric, il était plus calculateur et austère que lui, assez froid, donc dépourvu de cet instinct social qui avait aidé son père à se faire de nombreux amis. Mais son ambition ardente, son intelligence claire qui savait compter avec les réalités pratiques, le destinaient bien à l'exercice de la puissance politique. Dès l'abord, de graves révoltes s'élevèrent de tous côtés. Rompant son serment, Henri le Lion rentra en Allemagne et sut faire reconnaître ses droits sur son patrimoine. Là-dessus, le roi de Sicile mourut à la fin de l'année 1189. Constance était son héritière. Henri était bien résolu à faire valoir les droits de son épouse et à entrer en possession de la Sicile. Mais de grosses difficultés se dressèrent sur sa route: Tancrède fut nommé roi de Sicile et le pape l'appuya de son autorité. Devant Naples en révolte, une épidémie obligea l'armée allemande à la retraite. Le parti des Welf reprit le dessus en Allemagne et souleva le pays du Brabant à la Bohême. Canut de Danemark, que soutenait l'Angleterre, prit une attitude menaçante. C'est alors qu'un heureux destin fit tomber aux mains de Henri VI, le roi d'Angleterre, Richard Coeur de Lion. Il sut se servir de cette aubaine au maximum. Il promit à Richard la liberté en échange de son assistance contre les Normands et contre les Welf. Le roi d'Angleterre se trouvait dans une situation désespérée. En Angleterre, la guerre civile faisait rage, conséquence de la tyrannie du roi Jean. Celui-ci se trouvait entièrement sous la coupe du roi de France, auquel il avait abandonné plusieurs territoires de valeur sur la frontière du domaine royal. A l'ouïe de ces nouvelles déplorables, Richard ne put que se résigner aux conditions du roi d'Allemagne. Il abandonna Tancrède, son allié, prêta à l'empire, au nom de l'Angleterre, le serment de fidélité et s'engagea à payer un tribut annuel de 5 000 livres sterling. Alors seulement, il recouvra la liberté. Au même moment, par un mariage heureusement combiné, Henri obtint la soumission des Welf. La révolte qui agitait l'Allemagne se calma comme par enchantement. Quant à Richard, il eut vite fait de remettre de l'ordre en Angleterre et se réconcilia avec son frère. En 1194, Henri se rendit en Sicile, afin d'y récolter les fruits de sa politique. Là encore, il fut l'objet d'une chance inouïe: Tancrède de Lecce mourut subitement, peu de temps après son propre fils. Gênes mit sa flotte à la disposition de l'empereur. Toutes les villes italiennes lui rendirent hommage sans difficulté. Triomphant, il débarqua à Palerme, où il se fit couronner roi des Normands. A la même époque, il lui naquit un fils, auquel il donna le nom significatif de Frédéric-Roger. La Sicile était donc réellement une partie de l'empire. La politique germano-italienne était à l'apogée du succès, Henri touchait au sommet de la puissance. Cent cinquante bêtes de somme transportèrent en Allemagne, par-dessus les Alpes, le trésor des rois Normands de Sicile.

Mais, à tout prendre, les bases de la puissance des Hohenstaufen en Sicile étaient fragiles. Le pape n'avait pas renoncé à ses droits sur l'île. Henri pourrait-il lui résister quand il les ferait valoir ? Devrait-il se constituer le vassal du pape ? Pour s'assurer les bonnes dispositions de la curie, Henri lui offrit les plus grands avantages: une Croisade, les revenus de ses meilleurs fiefs; il alla jusqu'à offrir à l'Eglise la suzeraineté sur l'empire. Le pape Célestin III accepta volontiers l'idée d'une Croisade, mais il ne voulut rien savoir des autres propositions d'Henri, préférant ses droits certains sur la Sicile à des faveurs problématiques qui, selon les circonstances, pouvaient conduire l'Eglise à dépendre de l'empire. La tentative que fit Henri auprès des princes allemands, dans l'espoir d'obtenir une couronne héréditaire dans sa famille, lui réserva une déception toute semblable. Il dut se tenir pour satisfait par l'élection de son tout jeune fils au trône d'Allemagne. Son règne manquait encore de fermeté en Sicile. Alors que, précisément, il se trouvait à Palerme, une révolution éclata, en 1197. Il parvint à se réfugier à Messine, puis à étouffer la rébellion. La vengeance qu'il tira des chefs de la révolte fut cruelle et répandit la terreur. Là-dessus, il partit pour la Croisade qu'il avait préparée avec grand soin. L'expédition fut plus spectaculaire que jamais; en plus d'une armée de chevaliers allemands, l'empereur disposait de la flotte sicilienne. En Orient, les choses ne se présentaient pas sous un jour défavorable. Peu après la mort de Saladin, en 1193, son royaume s'était effondré. Enfin, Henri réussit à marier son frère avec une princesse grecque, Irène, qui, selon les circonstances, pouvait devenir l'héritière de l'Empire byzantin. Des perspectives immenses s'ouvraient donc pour la famille des Hohenstaufen.

Mais Henri mourut subitement, le 28 septembre 1197, emporté par une fièvre maligne, « ce fut la plus grande catastrophe de l'histoire de l'Allemagne au moyen âge » a écrit Hampe. La consternation se répandit en Allemagne; les croisés, qui avaient quitté le port de Palerme quelques semaines auparavant, sur l'orgueilleuse flotte sicilienne, regagnèrent l'Europe. Mais l'Italie, qu'avait si longtemps opprimée la tyrannie des Hohenstaufen, respira enfin. Beaucoup plus vite qu'on n'aurait pu le croire, l'édifice impérial construit par Henri VI s'effondra.