A la fin du XXe siècle, après un siècle de développement de la gestion, ou selon un terme hyperbolique, de la « science du management », la conduite optimale d'une entreprise ne peut toujours pas, malgré la division du travail qu'entraîne la multiplication des cadres et malgré la puissance de calcul permise par les techniques modernes, se réduire à l'application de règles qui fassent l'objet d'un consensus en fonction d'une analyse objective de l'environnement. Les gestionnaires de la fin du XXe siècle disposent de mesures, de ratios, qui sont comme des clignotants destinés à mettre en garde contre des structures financières dangereuses et qui visent à réduire l'incertitude de l'environnement en fonction desquelles les décisions sont prises. Mais comme les entrepreneurs protoindustriels ou les patrons du XIXe siècle, les dirigeants des entreprises d'aujourd'hui sont toujours confrontés à des choix, qui sont des paris sur les évolutions futures et qui engagent pour le meilleur ou le pire l'avenir de leurs firmes. Il n'y a pas d'entreprises, du moins d'entreprises qui prospèrent, sans entrepreneurs. Les plus grandes, dont l'organisation est la plus complexe, ont des histoires qui ont été largement déterminées par quelques personnalités, managers aussi bien que fondateurs ou héritiers. Alfred P.Sloan orienta le développement de la General Motors, comme Henry Ford I et Henry Ford Il celui de leur firme, comme le firent leurs homologues étrangers, Louis Renault, André Citroën, ou William, Richard Morris, le fondateur de Morris Garages. De même, la personnalité d'Henri Mercier marqua les industries électriques en France, celle de Carl Duisberg domina I.G. Farben. Les échecs également sont parfois le résultat de choix malheureux à des moments cruciaux où les modifications de l'environnement économique rendaient incertaines les prévisions : les périodes longues de difficultés économiques persistantes - Grande Dépression de la fin du XIXe siècle, années 1930, années 1970-1980 - sont sans doute celles durant lesquelles l'environnement a connu le plus de mutations, déjouant les anticipations de nombre d'entrepreneurs.

Si la personnalité de l'entrepreneur a imprimé sa marque à chaque entreprise, les systèmes d'éducation, de formation professionnelle, les représentations sociales, culturelles et techniques propres à chaque pays et à chaque époque influèrent sur la capacité moyenne des entrepreneurs à trouver les bonnes réponses aux problèmes de marchés, de technologie, d'organisation et de gestion du travail qui se posaient à eux. Essentiels à l'évidence, ces facteurs difficiles à apprécier, qui déterminent ce que l'on pourrait appeler la « qualité » des entrepreneurs, ne doivent pas tenir lieu d'explication simpliste aux différences entre les entreprises selon les pays et les époques, lorsque l'on ne sait pas les interpréter avec les variables économiques. L'entreprise produit un bien ou un service pour un marché en mettant en oeuvre des facteurs de production. Son succès repose d'abord sur l'adéquation entre le produit qu'elle vend et la demande, qu'elle doit apprécier avec pertinence dans ses caractéristiques qualitatives et quantitatives et dont elle doit surtout anticiper l'évolution. L'extension de la consommation régulière dans des catégories sociales de plus en plus larges, de la naissance d'une société de consommateurs aux XVIIIe et XIXe siècles à la consommation de masse au XXe siècle, avec une chronologie différente pour chaque pays et pour chaque produit en particulier, et d'autre part l'extension géographique des ventes ont été les évolutions majeures dans lesquelles s'inscrivirent les activités des entreprises. Lorsque, grâce à une bonne information, dont la responsabilité lui incombait aussi bien qu'aux intermédiaires commerciaux, sa perception des possibilités du marché était correcte, l'entrepreneur devait encore mettre en oeuvre les combinaisons productives qui convenaient le mieux à ses caractéristiques. Pour lui, il n'y avait pas de technique, de type de gestion du travail, de mode de financement, d'organisation de l'entreprise qui fussent a priori supérieurs parce que plus nouveaux ou plus complexes. Le Creusot fut conçu dans les années 1780 comme un établissement sidérurgique à l'anglaise; il ne convenait pas aux conditions du marché, et au niveau technologique français; il végéta jusqu'à ce qu'un marché à sa taille fasse son apparition dans les années 1840. Les entrepreneurs de la soierie lyonnaise, en revanche, analysaient pertinemment les caractéristiques de leurs marchés et les données de leur environnement économique, lorsqu'au milieu du XIXe siècle, ils étendirent le travail à façon féminin dans les campagnes afin de fabriquer un produit plus ordinaire pour des catégories sociales plus larges en profitant d'un marché du travail rural qui leur était favorable. En revanche, dans les années 1870-1880, avec l'apparition de concurrents allemands et suisses qui avaient des coûts salariaux plus bas encore, cette analyse n'était plus pertinente et beaucoup d'industriels lyonnais ne le comprirent pas assez vite.

De même, la grande entreprise avec son organisation complexe de cadres et sa lourdeur n'était pas a priori supérieure aux autres types d'organisation, quel que fût l'environnement économique. Elle ne fut pas la panacée du XXe siècle, comme beaucoup de responsables le crurent durant les heureuses années de forte croissance des décennies 1950-1960. Les historiens ont été influencés par cette croyance et ont parfois porté des jugements de valeur hâtifs, appréciant le degré de modernité des économies nationales du XXe siècle en fonction du degré de concentration. Aucune preuve n'a été apportée de la supériorité de la très grande entreprise sur les autres pour de très nombreux secteurs. Dans les années 1960, les pays qui avaient les structures industrielles les plus concentrées comme les États-Unis et la Grande-Bretagne furent ceux dont les taux de croissance restaient inférieurs à ceux de la France, de la R.F.A., de l'Italie ou du Japon. La forme de la grande entreprise ne convenait qu'à certains produits ; elle manifesta, semble-t-il, dès les années 1960, une tendance au bourgeonnement administratif et à l'éparpillement congloméral, si bien qu'une fois arrivée une période conjoncturellement plus difficile, beaucoup de géants industriels durent se restructurer, licencier, se recentrer sur leurs métiers d'origine. Les économies d'échelle liées à la taille furent incontestablement au coeur du progrès économique dans l'industrie lourde et dans l'industrie automobile, mais le modèle de la grande entreprise ne peut qu'être moins généralisable dans des économies industrielles dont la croissance repose de moins en moins sur l'industrie et parmi les secteurs industriels, de moins en moins sur les secteurs lourds. L'évolution des techniques permet aujourd'hui de concevoir des machines à usages multiples qui évitent l'extrême division des opérations productives. Certains vont jusqu'à se demander si la grande entreprise est vraiment efficace, si elle n'étouffe pas la créativité et la capacité d'adaptation, si, dans sa complexité comptable, elle garde la perception de ses coûts. Selon une boutade qu'on lui attribua, Alfred P. Sloan aurait dit, non sans humour, qu'en fait il n'avait jamais su si la General Motors gagnait ou non de l'argent.

Le tissu industriel de la fin du XXe siècle présente toujours une grande diversité de taille et d'organisation des entreprises, réponse logique à des marchés de produits très variés dans leurs caractéristiques et à des environnements très différents selon les pays. Il n'est pas étonnant que l'on retrouve dans un « modèle japonais » de la seconde moitié du XXe siècle des relations de complémentarité entre de grandes entreprises modernes et des ateliers employant une main-d'oeuvre flexible, sous-payée et sans avantages sociaux, qui rappellent les relations fréquentes en France au XIXe Siècle, entre les usines textiles mécanisées et le tissage rural à façon. Le sweating system de la fin du XIXe siècle existe encore dans certains pays d'Asie du Sud-Est. Les tentatives de susciter aujourd'hui un attachement des employés à leur entreprise, individualisée par sa « culture », évoque le paternalisme du XIXe siècle.

Dans l'impression de diversité, d'accumulation d'histoires individuelles que les études d'entreprises pourraient suggérer, il semble cependant que parmi les différentes tâches que l'entrepreneur se doit de combiner, des priorités se sont, en deux siècles, succédées, en fonction desquelles les formations des entrepreneurs ont eu à se modifier. Les entrepreneurs proto-industriels étaient issus des milieux marchands; ils intégrèrent partiellement les activités productives, par un contrôle lâche, qui minimisait les soucis de gestion de la main-d'oeuvre, parce que leur connaissance des marchés et des circuits commerciaux était l'atout majeur dans la concurrence en une époque où, dans le textile par exemple, les techniques étant relativement uniformes, les différences de productivité n'étaient pas le facteur majeur de sélection entre entreprises. A l'ère des négociants et des marchands succéda celle des techniciens, puis des ingénieurs lorsqu'au XIXe siècle le progrès technique gagna peu à peu tous les secteurs de l'industrie. L'entreprise qui réussissait était celle qui maîtrisait le mieux des procédés de fabrication encore relativement empiriques, et qui donc demandaient davantage d'expérience professionnelle que de savoir abstrait. Avec l'extension de la taille des marchés, qui rendirent plus délicates l'adéquation entre la demande et l'offre de produits, avec la possibilité d'orienter, par la recherche-développement, la création technologique pour des savoirs désormais plus abstraits et structurés, les capacités d'organisation et de coordination sont, au XXe siècle, devenues primordiales. Les entrepreneurs de la seconde moitié du XXe siècle ont, pour la plupart, une formation gestionnaire ou administrative plutôt que technique. La dépression de la fin du XXe siècle a révélé que pour la plupart des entreprises il n'était difficile ni de mettre en oeuvre des techniques sophistiquées, ni de fabriquer un bon produit ni de produire davantage. En revanche, il était difficile de vendre la production en se réservant des débouchés chèrement disputés, c'est-à-dire en produisant au meilleur coût, en organisant au mieux et en se procurant les ressources financières les moins coûteuses. Toutes ces évolutions étaient sensibles dès le début du XXe siècle. Dans les années 1920, la diversité morphologique des entreprises était déjà grossièrement identique à celle d'aujourd'hui, juxtaposant ou combinant de grandes entreprises à organigramme complexe, des multinationales, de petites et moyennes entreprises et des micro-entreprises. Cette époque marque un aboutissement d'une évolution pluriséculaire des entreprises vers des modes de contrôle de plus en plus complexes de leur activité.

Ensuite, la crise des années 1930, la guerre et l'évolution des gouvernements vers une attitude plus volontariste face aux évolutions économiques marquèrent une césure majeure dans l'environnement de vie des entreprises, avec l'insertion croissante de l'État dans l'économie, qui n'était jusqu'alors que restée soit relativement marginale, confinée à certains secteurs, comme les transports ou l'armement, soit temporaire, comme durant la guerre de 1914-1918. Si, dans certains pays, des nationalisations font apparaître un nouveau type d'entreprise, dans tous, même dans les plus libéraux, les relations entre les entreprises et l'État devinrent un nouveau terrain sur lequel les entrepreneurs allaient se concurrencer, pour tirer parti de la réglementation, de la fiscalité, récolter des subventions, profiter des marchés de l'État, client essentiel dans des secteurs comme le bâtiment, les travaux publics, l'aéronautique, influencer enfin la diplomatie pour obtenir des contrats à l'étranger. Dans les pays où l'insertion de l'État dans l'économie a été particulièrement accentuée et où l'influence de la haute administration est très forte comme en France, le besoin de compétences particulières pour entrer en relation avec l'administration et les milieux politiques se traduit dans la formation des dirigeants des grandes entreprises, issus souvent des mêmes milieux, des mêmes écoles, voire des mêmes familles que les hauts fonctionnaires. Dans les deux dernières décennies du XXe siècle, un des principaux débats économiques et politiques, en France, en Grande-Bretagne, dans les pays anciennement socialistes, porte sur la relation entre l'entreprise et l'État, qui est aussi un questionnement sur la fonction même de l'entreprise.